Rees-Mogg lần đầu tiên tham gia chính trị trong cuộc tổng tuyển cử năm 1997 khi ông được đề cử làm ứng cử viên Đảng Bảo thủ cho khu vực Central Fife, một ghế truyền thống của Đảng Lao động ở Scotland. Là một người từ gia cấp thượng lưu tranh cử trong một khu vực bầu cử mà giới lao động chiếm đa số, Rees-Mogg bị chỉ trích là quá trưởng giả, một nhận xét ông từ chối thừa nhận như là một vấn đề. Là một nhân vật lập dị, tranh đấu để duy trì chủ quyền ở Westminster, ông đã đến thăm một khu nhà ở Leven, nơi ông cố gắng để hiểu được phương ngữ Fife trong khi các cử tri ngược lại cũng gặp khó khăn với giọng nói Eton của ông. Các câu chuyện kể về thời kỳ đó chế giễu Reach-Mogg cho việc vận động ở vùng này cùng với vú em của gia đình ông đi thăm khu vực bầu cử trong một chiếc xe Bentley, một dữ kiện mà ông sau đó phủ nhận, nhấn mạnh rằng đó là một chiếc Mercedes.[13][21] Mặc dù chỉ có tối đa 2% nhận ra tên ông,[22] Rees-Mogg giành được số phiếu bầu cao thứ ba trong đêm bầu cử với 9% phiếu bình chọn, con số này thấp hơn nhiều so [13][21] với các ứng cử viên Đảng Bảo thủ trước đây trong khu vực.

Năm 1999, khi có tin đồn rằng giọng nói "trưởng giả lỗi thời" của ông đã làm việc chống lại cơ hội được lựa chọn cho một ghế bảo thủ an toàn, Rees-Mogg được bảo vệ bởi những người viết thư cho tờ báo The Daily Telegraph, một người trong số họ cho rằng "một hình thức công khai hăm dọa tồn tại, nhằm chống lại bất cứ ai dám tránh hành vi, cách nói và ăn mặc hiện tại theo kiểu Mỹ hoá".[23] Chính ông Rees-Mogg đã tuyên bố (trên tờ The Sunday Times ngày 23 tháng 5 năm 1999) rằng, "thật đáng tiếc chỉ vì giọng nói mà làm ầm lên", mặc dù ông tiếp tục nói rằng "giọng nói của John Prescott chắc chắn định hình ông như một kẻ ngốc nghếch" [24] Sau đó ông nói: "Tôi dần dần nhận ra rằng bất cứ điều gì tôi tình cờ nói về, số lượng cử tri ủng hộ tôi giảm ngay khi tôi mở miệng ra" [25].

Rees-Mogg ra tranh cử ở The Wrekin thuộc Shropshire trong cuộc tổng tuyển cử năm 2001, thất cử trước MP đương nhiệm Peter Bradley [26], người đạt được thêm 0,95% cho đảng Lao động so với xu hướng quốc gia trong đó Đảng Bảo thủ được thêm 3,5%. Từ năm 2005-2008, Rees-Mogg được bầu làm chủ tịch chi hội Đảng Bảo thủ thành phố Luân Đôn và Westminster [27].Tháng 3 năm 2009, Rees-Mogg bị buộc phải xin lỗi Trevor Kavanagh, biên tập viên chính trị của tờ The Sun, sau khi lòi ra một bản tin do Rees-Mogg ký đã ăn cắp nội dung các phần trong một bài báo của Kavanagh xuất hiện trên tờ báo này một tháng trước đó [28].

Tháng 12 năm 2009, một cuốn sách nhỏ nhằm mục đích cho anh ta nói chuyện với một cử tri địa phương và kêu gọi chính phủ "tỏ ra trung thực hơn" bị chỉ trích sau khi lộ ra rằng "cử tri" đó là một nhân viên của công ty đầu tư của ông ở Luân Đôn.[29]

Ông là một trong những giám đốc của Bệnh viện Công giáo St John và St Elizabeth ở Luân Đôn, người đã bị Hồng y Cormac Murphy-O'Connor ra lệnh từ chức vào tháng 2 năm 2008 sau khi các luận cứ kéo dài về việc áp dụng một quy tắc đạo đức chặt chẽ hơn nhằm cấm các thực hành phi Công giáo chẳng hạn như phá thai và giải phẫu chuyển giới ở bệnh viện này.[30]